焦谷氨酸(又稱PCA、5-氧脯氨酸、吡啶酸或焦谷氨酸)是一種少見(jiàn)且研究較少的氨基酸衍生物，由谷氨酸或谷氨酰胺環(huán)化生成內(nèi)酰胺。它是谷胱甘肽循環(huán)中的一種代謝物，由5-氧脯氨酸酶轉(zhuǎn)化為谷氨酸.吡咯谷氨酸存在于包括細(xì)菌視紫紅質(zhì)在內(nèi)的許多蛋白質(zhì)中。N-端谷氨酸和谷氨酰胺殘基可自發(fā)地環(huán)合形成焦谷氨酸。這是阻礙N-末端的幾種形式之一，這給Edman化學(xué)的N末端測(cè)序帶來(lái)了問(wèn)題。Edman化學(xué)要求在焦谷氨酸中不存在一個(gè)游離的初級(jí)氨基。焦谷氨酸氨基肽酶可通過(guò)裂解焦谷氨酸殘基，恢復(fù)游離N端。焦谷氨酸(又稱吡啶酸)以兩種不同的對(duì)映體存在：

基本信息

中文名稱 L-焦谷氨酸

英文名稱 5-oxo-L-proline

中文別名

5-羧基吡咯烷酮;

(S)-(-)-2-吡咯烷酮-5-甲酸;

(S)-(-)-2-吡咯烷酮-5-羧酸;

(S)-5-氧-2-吡咯烷羧酸;

英文別名

hydroxy-pyridin-3-yl-acetic acid;

L-Pyroglutamic acid;

L-Pyroglutamicacid;

5 oxoproline;

L-Proline, 5-oxo-;

CAS號(hào) 98-79-3

分子式 C5H7NO3

分子量 129.11400

精確質(zhì)量 129.04300

PSA 66.40000

LOGP -0.32160

物化性質(zhì)

外觀與性狀：白色細(xì)晶體 

密度：1.38 g/cm3 

沸點(diǎn)：453.1oC at 760 mmHg 

熔點(diǎn)：160-163 °C(lit.) 

閃點(diǎn)：227.8oC 

折射率：-10 ° (C=5, H2O) 

水溶解性：10-15 g/100 mL (20 oC) 

穩(wěn)定性：穩(wěn)定。與堿、酸、強(qiáng)氧化劑不相容。 

生產(chǎn)方法

有半合成法、酶轉(zhuǎn)化法和全合成法。目前工業(yè)生產(chǎn)的主要方法是以谷氨酸為原料的半合成法。將42%谷氨酸水溶液在140℃加熱3h,得到L-焦谷氨酸為主要成分的反應(yīng)液。經(jīng)減壓濃縮、結(jié)晶、洗滌、干燥,即得L-焦谷氨酸,轉(zhuǎn)化率為94%。

用途:用于食品、醫(yī)藥、化妝品等行業(yè)。