扎那米韋是一種神經(jīng)氨酸酶抑制劑，用于治療和預(yù)防甲型和乙型流感病毒引起的流感。它是由澳大利亞生物技術(shù)公司Biota Holdings開(kāi)發(fā)的。它于1990年獲得葛蘭素史克的許可，1999年在美國(guó)獲得批準(zhǔn)，僅用于治療流感。2006年，它被批準(zhǔn)用于預(yù)防甲型流感，扎那米韋是第一個(gè)商業(yè)化開(kāi)發(fā)的神經(jīng)氨酸酶抑制劑。它目前是由葛蘭素史克銷(xiāo)售，商標(biāo)是Relenza，作為口服吸入劑。

基本信息

中文名稱 扎那米韋

英文名稱 zanamivir

英文別名

Relenza;

5-acetamido-4-guanidino-2,3,4,5-tetradeoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enopyranosonic acid;

Zanamivir Hydrate;

4-Guanidino-2,4-dideoxy-2,3-dehydro-N-acetylneuraminic acid 4-Guanidino-Neu5Ac2en;

Unii-L6o3xi777i;

CAS號(hào) 139110-80-8

分子式 C12H20N4O7

分子量 332.31000

精確質(zhì)量 332.13300

PSA 198.22000

LOGP -1.99400

物化性質(zhì)

外觀與性狀：無(wú)色結(jié)晶固體 

密度：1.75 g/cm33 

熔點(diǎn)：256oC (dec.)

生產(chǎn)方法:將5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙?；?2,3,5-三脫氧-D-甘油基-D-半乳糖壬-2-烯吡喃糖醇溶于苯和甲醇中,在室溫和攪拌下,滴加BF3Et2O,加入乙酸乙酯,依次用飽和碳酸氫鈉、水洗、濃縮,加入水和乙酸,攪拌。加入乙酸乙酯,用5%碳酸氫鈉、水洗、濃縮。得到的物質(zhì)硅膠柱層析,得4位O-乙?；猱a(chǎn)物。該化合物溶于無(wú)水二氯甲烷和吡啶,滴加含三氟甲磺酸酐的二氯甲烷溶液,攪拌。減壓濃縮至干,得到的物質(zhì)溶于含疊氮鈉和四丁基硫酸氫銨的二甲基甲酰胺溶液,在室溫?cái)嚢?。減壓濃縮至干,得到的物質(zhì)加入乙酸乙酯和水,分出有機(jī)層,水洗、干燥、濃縮。得到的物質(zhì)硅膠柱層析,得4位疊氮化產(chǎn)物。該化合物溶于吡啶,在室溫用硫化氫鼓泡,通入氮?dú)?。減壓蒸出吡啶,得到的物質(zhì)硅膠柱層析,得4位還原為氨基的產(chǎn)物。在冰浴冷卻下,將該化合物加到含犛甲基硫脲的水中,反應(yīng)后,放入離子交換樹(shù)脂柱中,先用冷水洗, 再用氨水展開(kāi)。得到的流出液經(jīng)減壓濃縮至干,得到的物質(zhì)用硅膠柱層析,得扎那米韋。

用途:用于治療A型和B型流感。神經(jīng)氨酸酶抑制劑。該品通過(guò)抑制流感病毒的神經(jīng)氨酸酶,從而改變了流感病毒在感染細(xì)胞內(nèi)的聚集和釋放。適用于流感癥狀出現(xiàn)不到2天的成人或12歲以上青少年的A型或B型流感病毒引起的無(wú)并發(fā)癥的急件感染的治療。