基本信息

中文名稱 西地那非

英文名稱 sildenafil

英文別名 SIDANAFIL;viagTa;Revatio;Sildenafil;

CAS號 139755-83-2

分子式 C22H30N6O4S

分子量 474.57600

精確質(zhì)量 474.20500

PSA 121.80000

LOGP 2.56750

物化性質(zhì)

外觀與性狀：白色結(jié)晶粉末 

密度：1.39g/cm3 

沸點(diǎn)：672.4oC at 760 mmHg 

熔點(diǎn)：187-189°C 

閃點(diǎn)：360.5oC 

折射率：1.664 

儲存條件：存放在原來的容器中，放在陰涼黑暗的地方。

蒸汽壓：6.1E-18mmHg at 25°C

生產(chǎn)方法

3-正丙基吡唑-5-羧酸乙酯和硫酸二甲酯混合,反應(yīng)得到2-甲基-3-正丙基吡唑-5-羧酸乙酯。將其懸浮于氫氧化鈉溶液中,水解得2-甲基-3-正丙基吡唑-5-羧酸。將該水解產(chǎn)物分批加到混酸中,硝化得1-甲基-4-硝基-3-正丙基吡唑-5-羧酸。硝化產(chǎn)物用氯化亞砜氯化為酰氯后,再用濃氨水氨化,得1-甲基-4-硝基-3-正丙基吡唑-5-羧酰胺。該羧酰胺和二氯化錫二水物懸浮于乙醇中,回流還原,得4-氨基-1-甲基-3-正丙基吡唑-5-羧酰胺。將該還原產(chǎn)物、4-二甲氨基吡啶和三乙胺溶于二氯甲烷,再加入2-乙氧基苯甲酰氯的二氯甲烷溶液,?；?-(2-乙氧基苯甲酰氨基)-1-甲基-3-正丙基吡唑-5-羧酰胺。該酰化產(chǎn)物在氫氧化鈉水溶液和雙氧水作用下,環(huán)合得5-(2-乙氧基苯基)-1-甲基-3-正丙基-1,6-二氫-7H-吡唑并 吡啶-7-酮。將環(huán)合產(chǎn)物分批加到氯磺酸中,得5-(5-氯磺基2-乙氧基苯基)-1-甲基-3-正丙基 1,6-二氫-7H-吡唑并 吡啶-7-酮。將該氯磺化產(chǎn)物懸浮于乙醇,加入4-甲基哌嗪,攪拌得西地那非。

用途：為V-磷酸二酯酶抑制劑，用于治療勃起機(jī)能障礙。