米索前列醇，商品名Cytotec，是一種用于開始分娩、導(dǎo)致流產(chǎn)、預(yù)防和治療胃潰瘍以及治療因子宮收縮不良而導(dǎo)致的產(chǎn)后出血的藥物。對于墮胎，它常與米非司酮或甲氨蝶呤一起使用。就其本身而言，這方面的效率在66%至90%之間。它不是通過嘴，就是在舌頭下，或者放在陰道里。常見的副作用包括腹瀉和腹痛。這是懷孕的X類，意味著它是已知的結(jié)果，如果嬰兒在懷孕期間采取消極的結(jié)果。子宮破裂可能發(fā)生。它是一種前列腺素類似物-特別是合成的前列腺素E1(PGE 1)。米索前列醇是1973年開發(fā)的。它列在世界衛(wèi)生組織的基本藥物清單上，這是基本衛(wèi)生系統(tǒng)所需要的最重要的藥物。它可以作為一種非專利藥物。發(fā)展中國家的批發(fā)成本約為每劑0.36至2.00美元。在美國，治療胃潰瘍的一個月供給量在100到200美元之間。歐洲的費(fèi)用也在30至55歐元之間。

基本信息

中文名稱：米索前列醇 

中文別名：密索普托; (11a,13E)-11,16-二羥基-16-甲基前列烷-9-酮-13-烯-1-酸甲酯; 11Α,13E)-11,16-二羥基-16-甲基-9-氧代前列-13-烯-1-酸甲酯; 

英文名稱：Misoprostol 

英文別名：MISOPROSTOL ACID; SC 2933; CYTOTEC; Misoprosto; Misoprostil; 

CAS號：59122-46-2 

分子式：C22H38O5 

分子量：382.53400 

精確質(zhì)量：382.27200 

PSA：83.83000 

LogP：3.95360

物化性質(zhì)

外觀與性狀：水可溶的,粘性液體 

密度：1.078 g/cm3 

沸點(diǎn)：497.3oC at 760 mmHg 

閃點(diǎn)：160.3oC 

折射率：1.51 

儲存條件：-20oC

生產(chǎn)方法

以壬二酸為原料，和二咪唑亞砜反應(yīng)，生成咪唑的酰化產(chǎn)物，該產(chǎn)物有很強(qiáng)的?；钚裕捅釂渭柞シ磻?yīng)后，再酸化脫羧生成2-[8-(甲氧基羰基)辛?；鵠乙酸甲酯，再經(jīng)水解脫羧生成8-氧代癸酸，和草酸二甲酯環(huán)合再脫羧生成3位取代的環(huán)戊三酮，選擇性氫化其中的一個羰基為羥基，經(jīng)和丙酮縮醛反應(yīng)后再還原生成4-羥基-2-(庚酸甲酯-7-基)-2，3-環(huán)戊烯酮，最后和有機(jī)鋁試劑反應(yīng)得到米索前列醇。

用途

第一個化學(xué)合成前列腺素E1類抗?jié)兯?，有?qiáng)大的抑制胃酸分泌作用和防止?jié)冃纬勺饔茫芤种频奈杆岚ɑA(chǔ)胃酸分泌和由于組胺五肽胃泌素、食物或咖啡刺激引起的胃酸分泌，還能減少夜間的胃酸分泌。是最早應(yīng)用于臨床的抗消化性潰瘍藥。對延長潰瘍復(fù)發(fā)優(yōu)于違受體拮抗劑，但緩解消化性潰瘍疼痛的效果不及島受體拮抗劑。用于胃和十二指腸潰瘍，特別適用于前列腺素水平低的病例。