N-氯代丁二酰亞胺（NCS）是丁二酰亞胺的 N-氯代衍生物。

中文名稱：N-氯代丁二酰亞胺 

中文別名：NCS(N-氯代琥珀酰亞胺); N-氯丁二酰亞胺; N-氯丁二酰亞胺; N-氯代琥珀酰亞胺; 琥珀?；葋啺? 

英文名稱：N-chlorosuccinimide 

英文別名：N-chlorobutanimide; 2,5-Pyrrolidinedione, 1-chloro-; 1-Chloropyrrolidine-2,5-dione; 1-chloropyrrolidine-2,5-dione; N-Chlorosuccinimide; 

CAS號：128-09-6 

分子式：C4H4ClNO2 

分子量：133.53300 

精確質(zhì)量：132.99300 

PSA：37.38000 

LogP：0.22710

物化性質(zhì)

外觀與性狀：白色至灰白色結(jié)晶粉末 

密度：1,65 g/cm3 

熔點：148-150 °C(lit.) 

沸點：200.5oC at 760 mmHg 

閃點：75.1oC 

折射率：1.532 

穩(wěn)定性：Stable at room temperature in closed containers under normal storage and handling conditions. 

蒸汽壓：0.323mmHg at 25°C

生產(chǎn)方法

將4.96g(0.05mol)丁二酰亞胺溶于17ml乙酸和15ml水的混合溶劑中,在攪拌下加入5.6g(0.05mol)次氯酸叔丁酯(見本書第43頁),然后在0℃靜置1h.析出沉淀,過濾,固體真空干燥,得2.07g,產(chǎn)率31.3%。熔點149~150℃。

用途

1.重要的氯化劑,能將芳醛氯化而芳環(huán)不受影響。在苯胺、N-烷基苯胺的氯代(鄰位為主),a-氨基吡啶氯代,a-苯硫基酰胺脫氫氯代和降解氯化,以及環(huán)戊二烯單氯化反應(yīng)中都比用氯氣、次氯酸叔丁酯、氯胺T等的產(chǎn)率更高。作為氧化劑,可將二醇氧化成內(nèi)酯,伯(仲)醇氧化為醛(酮),B-羥基酮氧化成B-二酮等。在酸性條件下能選擇性斷裂色氨酸形成的肽鍵。也可用于烯丙胺、B,R-不飽和氨基酸極其衍生物的合成。 

2.醫(yī)藥中間體。常用于抗菌素的合成,如芐基頭孢菌素,也可用于制備橡膠助劑。 

3.N-氯代丁二酰亞胺 (NCS) 是一種比較方便的親電加成和親電取代試劑,常用于硫化物、砜和酮的氯化,也可用來合成N-氯化胺。 羰基化合物的α-位氯化反應(yīng) 在鋰或其它試劑等的作用下,NCS可使羰基化合物的α-位氯化