基本信息

中文名稱：3,5-二甲基金剛胺鹽酸鹽 

中文別名：鹽酸美金剛; 1,3-二甲基-5-氨基金剛烷鹽酸鹽; 3,5-二甲基-1-金; 美金剛胺鹽酸鹽; 1-氨基-3,5-二甲基金剛烷鹽酸鹽; 

英文名稱：memantine hydrochloride 

英文別名：Memantine Hydrochloride; 3,5-Dimethyladamantan-1-amine hydrochloride; 1,3-Dimethyl-5aminoadamantane hydrochloride; Memantine hydrochloride; 3,5-Dimethyl-1-adamantanamine Hydrochloride;

CAS號：41100-52-1 

分子式：C12H22ClN 

分子量：215.76300 

精確質(zhì)量：215.14400 PSA：26.02000 LogP：4.19640

物化性質(zhì)

外觀與性狀：結(jié)晶固體 熔點：292 °C 沸點：239.8oC at 760 mmHg 閃點：92.3oC 儲存條件：-20oC Freezer

生產(chǎn)方法

1.1-氯-3,5-二甲基金剛烷的制備在反應(yīng)瓶中加入1,3-二甲基金剛烷20g(0.732mol)、叔丁基1-氯-3,5-二甲基金剛烷的制備在反應(yīng)瓶中加入1,3-二甲基金剛烷20g(0.732mol)、叔丁基氯100ml(0.915mol)和環(huán)己烷400ml,室溫攪拌下加入無水三氯化鋁4g(分8次加入),加完6h(即加一次后攪拌45min),全部加完繼續(xù)攪拌至無氣泡逸出.用石油醚(沸程為60~90oC)提取,水洗,分出有機層,無水氯化鈣干燥,溶液呈亮黃色.經(jīng)濃縮除溶劑,得黃色油狀物1-氯-3,5-二甲基金剛烷147.3g,不經(jīng)純化直接用于下步反應(yīng).2.1-乙酰氨基-3,5-二甲基金剛烷的制備在反應(yīng)瓶中加入1-氯-3,5-二甲基金剛烷粗品140g(0.705mol)和乙酰胺380.5g(6.449mol),控溫100oC左右,攪拌回流3h.倒入1000ml水中,靜置過夜#析出固體,抽濾,水洗濾餅,干燥得粗品151.3g,用石油醚重結(jié)晶,得白色針狀固體1-乙酰氨基-3,5-二甲基金剛烷140g,mp113.5~114.5oC,兩步收率89%.3.鹽酸美金剛胺的合成在反應(yīng)瓶中加入NaOH12.2g(0.305mol)和丙三醇350ml(4.76mol),攪拌加熱至100~110oC,攪拌回流至NaOH全部溶解,溶液逐漸變黑,加入1-乙酰氨基-3,5-二甲基金剛烷140g(0.676mol),攪拌回流下升溫至150~160oC,在該溫度下繼續(xù)攪拌6h.冷至室溫,倒入冰水中,用乙酸乙酯提取3次,合并有機層,用無水硫酸鈉干燥,過濾,抽干,濾液濃縮得黃色油狀物.將其在攪拌下通入干燥的氯化氫氣體,析出固體,抽濾,所得固體用乙醇/乙酸乙酯(3:5) 混合溶劑重結(jié)晶,得白色固體鹽酸美金剛胺115.6g,收率85.5%,3步總收率為76.1%,mp290~295oC.

用途

治療中重度至重度阿爾茨海默型癡呆。