二苯基乙二酮，也稱聯(lián)苯甲酰、苯偶酰、聯(lián)苯酰、二苯酰，化學(xué)式為(C6H5CO)2，常縮寫為(PhCO)2。屬于二酮，用作有機(jī)合成的中間體。紫外光照射下，二苯基乙二酮裂解為自由基，引發(fā)聚合物鏈間交聯(lián)，因此用作光引發(fā)劑于聚合物的固化。最近的研究表明，二苯基乙二酮是羧酸酯酶的選擇性抑制劑。 實(shí)驗(yàn)室中，二苯基乙二酮可通過先由苯甲醛發(fā)生安息香縮合制得安息香，再經(jīng)硫酸銅氧化制得：

PhC(O)CH(OH)Ph + 2 Cu2+ → PhC(O)C(O)Ph + 2 H+ + 2 Cu+

堿性條件下，二苯基乙二酮發(fā)生二苯乙醇酸重排，酸化后得到二苯乙醇酸。

基本信息

中文名稱：聯(lián)苯甲酰 

中文別名：苯偶酰; 二苯基乙二酮; 二苯乙二醛; 聯(lián)苯酰; 

英文名稱：benzil 

英文別名：Benzil; Dibenzoyl Zone Refined; Esacure KBO; Ethanedione, diphenyl-; BIBENZOYL;

CAS號：134-81-6 

分子式：C14H10O2 

分子量：210.22800 

精確質(zhì)量：210.06800 

PSA：34.14000 

LogP：2.75220

物化性質(zhì)

外觀與性狀：黃色晶體 

密度：1,521 g/cm3 

熔點(diǎn)：94-95 °C(lit.) 

沸點(diǎn)：346 °C 

閃點(diǎn)：346-348°C 

折射率：1.594 

水溶解性：0.5 g/L (20 oC) 

穩(wěn)定性：穩(wěn)定。易燃的。與強(qiáng)氧化劑不相容。 

儲存條件：通風(fēng)低溫干燥 

蒸汽壓：5.54E-05mmHg at 25°C

生產(chǎn)方法

1.由苯甲酰與氰化鈉縮合所得苯偶酰姻(安息香)后,再經(jīng)硝化而得?；蛴啥交蚁┭趸铣杀脚减?。NH4CrO3Cl與二苯基乙烯按分子比3∶1混合,在冰醋酸中反應(yīng)20h,反應(yīng)溫度80℃,得到苯偶酰的產(chǎn)率為80%。 

2.以鹽酸二甲胺三氧化鉻/硅膠載體氧化劑用于氧化苯偶姻體系,合成苯偶酰類化合物。 ①鹽酸二甲胺三氧化鉻/硅膠的制備 稱取10g(0.1mol)三氧化鉻,于燒杯中用10mL水溶解后再加入8.2g(2.2mol)鹽酸二甲胺。用40℃水浴加熱攪拌15min,冷卻,產(chǎn)生大量的橘紅色固體。重新加熱溶解,加入25mL水,再加入50g硅膠,用玻璃棒充分?jǐn)嚢韬笳婵崭稍铩５?0g土黃色載體氧化劑。1g該試劑相當(dāng)于0.143gCrO3。 ②在裝有電動攪拌、回流冷凝器的三口圓底燒瓶中放置1g苯偶姻和15mL環(huán)己烷,攪拌下加入8g上述氧化劑。在60℃水浴中加熱攪拌14h。過濾,用適量乙醚洗滌,合并濾液,蒸除溶劑。粗產(chǎn)物用乙醇重結(jié)晶,得0.93g苯偶酰,收率94%。 

3.制法: 于250mL反應(yīng)瓶中,加入苯偶姻...

用途

1. 有機(jī)合成。殺蟲劑。用作光敏膠和光固化涂料的光固化劑。 

2. 用作醫(yī)藥中間體。