基本信息

中文名稱：吲哚 

中文別名：2,3-苯并吡咯; 氮茚; 苯并吡咯; 氮雜茚; 

英文名稱：1H-indole 

英文別名：1H-Benzo[b]pyrrole; 2,3-Benzopyrrole; 1-Benzazole; indole; Indol;

1H-Indole; Benzopyrrole; 1-Azaindene; 2,3-Benzopyrole; Ketole;

CAS號(hào)：120-72-9 

分子式：C8H7N 

分子量：117.14800 

精確質(zhì)量：117.05800 PSA：15.79000 LogP：2.16790

物化性質(zhì)

外觀與性狀：白色晶體帶有一種令人不愉快的氣味 

密度：1.22 

熔點(diǎn)：51-54 °C(lit.) 

沸點(diǎn)：253-254 °C(lit.) 

閃點(diǎn)：>230 °F 

折射率：1.68 

水溶解性：2.80 g/L (25 oC) 

穩(wěn)定性：Stable, but may be light or air sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents, iron and iron salts. 

儲(chǔ)存條件：2-8oC 

蒸汽壓：0.0298mmHg at 25°C

生產(chǎn)方法

1.從洗油餾分提取 在高溫煤焦油中,約含吲哚0.10%-0.16%。一般可從煤焦油和洗油餾分提取。將洗油餾分經(jīng)堿洗、酸洗,得到甲基萘餾分,然后在60塊理論板的高效塔中精餾,切取出225-256℃餾分段,加氫氧化鉀熔融。反應(yīng)在170-240℃進(jìn)行2-4h,攪拌至停止冒泡為止。靜置,把下層吲哚鉀放出冷卻,打碎后在低溫下用苯洗滌除油。然后在50-70℃進(jìn)行水解得到粗吲哚油,將其在20塊理論板的蒸餾塔內(nèi)蒸餾,取回流比8-10:1,切取塔頂溫度170-256℃餾分,冷卻,結(jié)晶、離心過濾,即得精制吲哚。再經(jīng)過壓榨,使含油量在3%以下,用乙醇重結(jié)晶,得純度度為99%的精制吲哚。 

2.由鄰氨基乙苯催化脫氫制得。鄰氨基乙苯在氮?dú)饬髦?在硝酸鋁(或三氧化二鋁)存在下,在550℃脫氫環(huán)化,經(jīng)減壓蒸餾得到二氫吲哚。再在640℃脫氫,得到吲哚。其他的制法還有由鄰硝基甲苯和草酸酯反應(yīng),生成鄰硝基苯基丙酮酸然后再制成α-吲哚羧酸,最后與石灰一起干餾而得產(chǎn)品;將苯胺與乙炔在600-650℃加熱合成吲哚;將鄰羧基苯基甘氨酸經(jīng)3-羥基-2-吲哚羧酸和吲哚酸而合成吲哚;以濃硝酸或鉻酸氧化靜藍(lán)得到吲哚醌,后者與鋅粉進(jìn)行蒸餾可得吲哚。將混合硝基肉桂酸與10份氫氧化鉀粉末,加鐵屑后加熱將混合物熔化也可得到吲哚。吲哚及其同系物的合成,以費(fèi)歇爾合成法最具有普遍性。酮或醛的芳香腙在酸性條件下作用,發(fā)生類似聯(lián)苯胺的重排反應(yīng),而生成吲哚。

用途

廣泛應(yīng)用于制造香料、農(nóng)藥、制藥工業(yè)中。