基本信息

中文名稱：4,4'-二羥基聯(lián)苯 

中文別名：4,4'-聯(lián)苯酚; 4,4'-聯(lián)苯二醇; 4,4'-二苯酚; 4,4’-二羥基聯(lián)苯; 4,4'-聯(lián)苯二酚; 

英文名稱：biphenyl-4,4'-diol 

英文別名：4,4'-Biphenyldiol; Antioxidant DOD; 4,4'-BIPHENOL; 4,4'-Dioxydiphenyl; [1,1‘-Biphenyl]-4,4‘-diol;Biphenyl-4,4'-diol; 4,4'-Biphenol; 4,4'-Diphenol; 4,4'-dihydroxybiphenyl; 4,4'-bis-hydroxybiphenyl; 4,4`-Dihydroxybiphenyl; 4-(4-hydroxyphenyl)phenol; p,p'-Diphenol; p,p'-Biphenol;

CAS號：92-88-6 

分子式：C12H10O2 

分子量：186.20700 

精確質(zhì)量：186.06800 PSA：40.46000 LogP：2.76480

物化性質(zhì)

外觀與性狀：粉末 

密度：1.22 

熔點：280-282 °C(lit.) 

沸點：355.2oC at 760 mmHg 

閃點：176.1oC 

溶解性：sparingly soluble 

穩(wěn)定性：Stable under normal temperatures and pressures. 

儲存條件：庫房通風(fēng)低溫干燥,與食品原料分開存放

生產(chǎn)方法

1.將硫酸加入反應(yīng)釜,攪拌下升溫至50℃加入聯(lián)苯胺,攪拌溶解生成聯(lián)苯胺硫酸鹽,然后冷卻至5℃以下,加入亞硝酸鈉,使聯(lián)苯胺硫酸鹽發(fā)生重氮化,再在攪拌下,將重氮液加熱至沸騰而水解,析出4,4′-二羥基聯(lián)苯。重氮化需20h。水解完全需4h。水解液趁熱過濾,然后經(jīng)洗滌、干燥,再用升華法精制而得成品。 

2..聯(lián)苯胺鹽重氮化法 將硫酸加入反應(yīng)釜,攪拌下升溫至50℃加胺,攪拌溶解生成聯(lián)苯胺硫酸鹽,然后冷卻至5℃以下,加入亞硝酸鈉,使聯(lián)苯胺硫酸鹽發(fā)生重氮化,再在攪拌下,將重氮液加熱至沸騰而水解,析出4,4'-二羥基聯(lián)苯。重氮化需20h。水解完全需4h。水解液趁熱過濾,然后經(jīng)洗滌、干燥,再用升華法精制而得成品。主反應(yīng)如下: ①4,4'-二羥基聯(lián)苯磺酸鈉的制備 將30.8g(0.2mol)聯(lián)苯加熱至80℃,在80～100℃用平衡加料器一次性加入54.0mL質(zhì)量分?jǐn)?shù)為98%的濃硫酸,升溫至160℃,恒溫1h,冷卻至室溫,加入碎冰使產(chǎn)物剛好能完全溶解。將64.0gNaOH配制成質(zhì)量分?jǐn)?shù)為30%的水溶液,邊攪拌邊加入到磺化產(chǎn)物之中,立即有白色磺酸鹽析出;中和至中性(最后10mL需小心加入),稍冷至40℃,濾出析出的固體,烘干得產(chǎn)品64.5g,收率90%。 ②4,4'-二羥基聯(lián)苯的制備 將10.7g(0.03mol)經(jīng)過重結(jié)晶的4,4'-聯(lián)苯二磺酸鈉、13.5(0.24mol)氫氧化鉀、31.5g水混合均勻,用熱電偶控制溫度為340℃,反應(yīng)8h后自然冷卻至室溫。加入200mL水,加熱使之溶解,趁熱濾出不溶的雜質(zhì);在攪拌狀態(tài)下向該溶液中滴加稀鹽酸至pH值為4～5;濾出析出的產(chǎn)物,冷水洗滌2～3次,晾干或真空干燥得粉末狀產(chǎn)物4.9g,產(chǎn)率88%。用犞(乙醇)∶犞(水)=1∶1的溶劑重結(jié)晶得到無色片狀晶體,熔點為274～275℃(從220℃左右開始升華)。

用途

防老劑DOD主要用于橡膠和乳膠,對氧和熱引起的老化有防止作用,對有害金屬也有一定保護(hù)效果。無污染性,可用于淺色硫化橡膠制品、食品包裝用膠和醫(yī)用乳膠制品,也可用于氯化硫冷硫化制品中。本品可單獨使用,用量為0.4～1.5份,也可與其他防老劑并用。在氯化硫冷硫化膠料中用量為0.4～0.75份。 本品耐熱性好,用作聚酯、聚氨酯、聚碳酸酯、聚苯砜及環(huán)氧樹脂等的改性單體,制造優(yōu)良的工程塑料與復(fù)合材料等。作為液晶聚合物的原料具有多種特性,廣泛用于許多方面。還可紡絲,制成高強(qiáng)度纖維,用于光導(dǎo)纖維增強(qiáng),制作復(fù)合材料及繩索等。本品用作染料中間體,可合成光敏材料等。也用作石油制品添加劑,例如潤滑油脂的穩(wěn)定劑等 是橡膠的防老劑、抗熱工程塑料的重要中間體以及染料的穩(wěn)定劑,同時也是制備烷氧基取代液晶的重要前體。作為防老劑,主要用于橡膠和乳膠,對氧和熱引起的老化有防止作用,對有害金屬也有一定保護(hù)效果。無污染性,可用于淺色硫化橡膠制品、食品包裝用膠和醫(yī)用乳膠制品,也可用于氯化硫冷硫化制品中?？蓡为毷褂?用量為0.4～1.5份;也可與其他防老劑并用。由于耐熱性好,還可用作聚酯、聚氨酯、聚碳酸酯、聚苯砜及環(huán)氧樹脂等的改性單體,制造優(yōu)良的工程塑料與復(fù)合材料等。亦可紡絲,制成高強(qiáng)度纖維,用于光導(dǎo)纖維增強(qiáng),制作復(fù)合材料及繩索等。用作染料中間體,可合成光敏材料等。