基本信息

中文名稱：三氟甲烷磺酸酐 

中文別名：三氟甲磺酸酐 

英文名稱：triflic anhydride 

英文別名：TRIFLUOROMETHANESULFONIC ANHYDRIDE (10 ML ); TRIFLUOROMETHANESULFONIC ANHYDRIDE FOR SYNTHESIS; TRIFLUORO METHANESULFONIC ANHYDRIDE; Trifluoromethanesulfonicanhydride; TRIFLIC ANHYDRIDE;

(TRIFLUOROMETHANE)SULFONYL TRIFLUOROMETHANESULFONATE; TRIFLUOROMETHANESULFONIC ACID ANHYDRIDE; TRIFLUOROMETHANESULFONIC ACID; TRIFLUOROMETHANESULPHONIC ANHYDRIDE; TRIFLUOROMETHANE SULFONIC ANHYDRIDE; TRIFLUOROMETHANESULPHONIC ACID ANHYDRIDE; TRIFLUOROMETHANE-SULFONICANHYDRIDE; TRIFLUOROMETHANESULFONIC ANHYDRIDE (TRIFLIC ANHYDRIDE); TRIFLUOROMETHANESULPHONICACIDANHYDRIDE; Trifluoromethanesulfonic anhydride;

CAS號：358-23-6 

分子式：C2F6O5S2 

分子量：282.13900 

精確質(zhì)量：281.90900 PSA：94.27000 LogP：2.86380

物化性質(zhì)

外觀與性狀：接觸空氣發(fā)煙、吸濕性、帶有刺激性氣味的液體。密度1.67；沸點81-83℃ 

用途： 化工中間體 無色澄清液體 

密度：1.677 g/mL at 25 °C(lit.) 

熔點：-80°C 

沸點：81-83 °C(lit.) 

閃點：81-83°C 

折射率：n20/D 1.321(lit.) 

水溶解性：reacts violently with water 

儲存條件：Refrigerator 

蒸汽壓：8 mm Hg ( 20 °C) 

蒸汽密度：5.2 (vs air)

生產(chǎn)方法

1. 三氟甲磺酸在存放中容易吸潮而生成一水合物,為白色晶體,可以與濃硫酸一道蒸餾而不分解。 在干燥的100毫升回底燒瓶中盛36.3克(0.242摩爾)無水三氟甲磺酸和27.3克(0.192摩爾)五氧化二磷。將瓶塞好,在室溫放置至少3小時。在此反應(yīng)過程中,混合物從漿狀變成固體。在瓶上安裝短程蒸餾頭。先用熱吹風(fēng)加熱,然后用小火焰加熱,直到?jīng)]有三氟甲磺酸醉蒸出為止。得無色液體,沸點82-115℃,重28.4-31.2克(83-91%)。如欲制不含三氟甲磺酸的醉,可在31.2克粗磺配中加3.2克五氧化二磷,拍..加塞瓶中室溫下攪拌18小時。在油浴中蒸餾,先蒸出0.7克初餾分,沸點74-81℃,然后收集沸點81-84℃的純?nèi)谆撬嶙?重27.9克。 

2.通過三氟甲基磺酸在過量五氧化二磷中回流制備。

用途

1.廣泛用于合成三氟甲酸酯類。 

2.合成三氟甲磺酸酯、三氟甲磺酰胺。醛肟脫水制腈。由氫過氧化物制環(huán)氧化物。一合成環(huán)丁酮、丙二烯和炔類。 

3.Tf2O是一個有機合成中應(yīng)用非常廣泛的試劑,由于三氟甲基磺酸根 (Triflates) 是一個非常好的離去基團,因此將有機底物用Tf2O處理轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的Triflates后,反應(yīng)活性能大為增強,很容易實現(xiàn)到其它有機化合物的轉(zhuǎn)化。有機物的三氟甲基磺酸酯 (Triflates) 的反應(yīng)活性比相應(yīng)的對甲苯磺酸酯 (Tosylates) 要強2×104~2×105倍。 烷基酯與烷基或芳基氰在Tf2O誘導(dǎo)下能反應(yīng)生成4-烷氧基嘧啶。反應(yīng)經(jīng)歷了烷氧基碳烯陽離子中間體,若是芳基醋酸酯則能生成異喹啉