芴（ㄨˋ），是一個多環(huán)芳烴，分子式為C13H10。白色片狀晶體，不純時有熒光，有類似于萘的特征性芳香氣味。存在于汽車廢氣、玉米須以及煤焦油的高沸點組分中?？扇?。難溶于水，可溶于苯、二硫化碳、乙醇和乙醚。 芴可由工業(yè)合成得到，用作陰丹士林染料、塑料、殺蟲劑的前體。由它可以合成9-芴酮、9-芴甲醇和三硝基芴酮（用于靜電復(fù)?。┑然瘜W(xué)品。聚芴可用作有機(jī)發(fā)光二極管中的發(fā)光體。 芴的9-位質(zhì)子具有酸性，pKa為22.6（DMSO），可以被堿（如氫氧化鈉）脫去生成橙黃色具芳香性的陰離子。該陰離子可以作為親核試劑，與親電試劑在9-位發(fā)生取代反應(yīng)。 芴的衍生物氯甲酸-9-芴基甲酯（Fmoc-Cl）用于在多肽合成中給氨基上芴甲氧羰基保護(hù)基。

基本信息

中文名稱：芴 

英文名稱：fluorene 

英文別名：diphenylenemethane; Fluorene; N-Boc-L-Ser-NHOBn; o-biphenylenemethane; 9H-Fluorene; 

CAS號：86-73-7 

分子式：C13H10 

分子量：166.21800 

精確質(zhì)量：166.07800 

LogP：3.25780

物化性質(zhì)

外觀與性狀：白色片 

密度：1.2 

熔點：111-114 °C(lit.) 

沸點：298 °C(lit.) 

閃點：151 °C 

折射率：1.645 

水溶解性：不溶解的 

穩(wěn)定性：穩(wěn)定。易燃的。與強(qiáng)氧化劑不相容。

儲存條件：APPROX 4oC

生產(chǎn)方法

1. 在高溫焦油中的芴約含1.0-2.0%。從洗油餾分中切取290-310℃的芴餾分段,用相當(dāng)于115塊理論塔板的蒸餾塔進(jìn)行精密分餾,回流比為15:1,切取292-302℃窄餾分。通過冷卻,結(jié)晶,離心分離,得到粗芴,再用1:25的苯或二甲苯重結(jié)晶,則得工業(yè)芴。將工業(yè)芴溶于苯中,用40%的硫酸洗滌,再經(jīng)中和水洗,脫溶,將芴重新蒸餾,餾出物用汽油和乙醇重結(jié)晶,得純度為95%的純芴。 

2. 在三氯化鐵的催化作用下,聯(lián)苯與二氯甲烷反應(yīng)制得。

用途

是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料、工程塑料的原料。